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2012年にニュージーランド航空の最高経営責任者としての職を辞した時、ロブ・ファイフ氏は「これからは静かな生活を送るもの、と高をくくっていた。しかし、この2年間に、アイスブレカー社（メリノ・ウール製品会社）の最高経営責任者、マイケル・ヒル・インターナショナル社（宝石）の役員、さらには、クラギー・レンジ・ワイナリー の戦略的アドバイザーを兼任してきた。

「クラギー・レンジには潜在性と、オーナーと創始者のビジョンに興味を覚えた」とファイフ氏は言う。同氏はクレギー・レンジ社のスタッフと契約なしで過去一年間働き、「この会社が世界的レベルの会社に成長するために、自分の経験と知識を使えるのは非常に楽しい

と感想を述べた。「世界的な舞台で活躍できる潜在性を秘めているニュージーランドの企業に惹きつけられる。だからこそ、ニュージーランド航空で働いたのだと思う。クレギー・レンジも同様の大きな潜在力がある会社だ。ただ、まだ比較的歴史の浅い会社なので、世界レベルに引き上げるためには、もっとしなくてはいけないことがあり、そういったチャレンジに挑戦する事に非常に魅力を感じる。

1997年に創立された、クレギー・レンジ社は既に世界レベルの質を持つワインを生産していたが、最大の課題は、市場でのブランド認識を高め、国際市場での物流を築くことにある。クレギー・レンジのオーナーのテリー・ピーボディ氏は「ファイフ氏の業績や名声はこの市場で右に出る人がない。彼が、我社と正式な関係維持に同意してくれ、非常に嬉しい。ファイフ氏の持つニュージーランドのブランド作りの経験は、今後クラギー・レンジの情熱を輸出市場で伸ばすのにかけがえのない貴重な援助となる」と、コメントしている。

ファイフ氏は、自身を探検家と称し、今回の役割は彼のニュージーランド企業へかける熱情に合致しているうえに、ニュージーランドの多くの中小企業が世界的に成功を遂げているのは、関係者が「何でも屋」であり、ビジネスのありとあらゆる直面の理解があるからだ、と述べている。

「ニュージーランド企業が世界規模の市場で成功するうえで、まず最初にしなくてはいけないのは、自分たちが本当に世界のひのき舞台に立てるものを持っている、ということを信じることから始まる。この信念がないと、成功するのは不可能だ」、とファイフ氏は言う。ニュージーランド航空で約10年勤務したにもかかわらず、航空業界での役職に横滑りしたり、役員になったりする気は全くなく、ニュージーランド航空を次の有能な人の手に委ねて、辞職したことに後悔はない、と言う。